| 1989 | Gründung des „Fördervereins der Freien Waldorfschule Oberberg e.V.“ |
| 1990 | Zusage der Gründungslehrerin Rosemarie Schlecht |
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Start einer Balkonklasse in der „Rudolf Steiner Schule Siegen“ und Freizeitklasse | |
| 1991 | Gründung des „Trägervereins der Freien Waldorfschule Oberberg“ |
| Beginn des einzügigen Schulbetriebs mit den Klassen 1 bis 5 in Oberwiehl | |
| 1994 | Kauf eines Schulgrundstücks in Gummersbach – Vollmerhausen |
| 1995 | Grundsteinlegung für den Schulneubau |
| 1997 | Umzug von Oberwiehl in das neue Schulgebäude in Gummersbach – Vollmerhausen mit den Klassen 1 bis 10 |
| 1999 | Erster Abschluss nach dem 12. Schuljahr |
| 2000 | Erstes Abitur |
| Aufnahme von zwei 1. Klassen | |
| 2001 | Bau und Fertigstellung des Pavillons |
| 2003 | Start der „Offenen Ganztagsschule im Primarbereich“ |
| 2004 | Baubeginn des Erweiterungsbaus und eines Sportplatzes |
| Aufnahme von zwei 1. Klassen | |
| 2005 | Fertigstellung des Anbaus zum Schuljahr 05/06 |
| 2006 | 15-jähriges Jubiläum der Freien Waldorfschule Oberberg |
| 2009 | 20-jähriges Bestehen des Fördervereins |
| 2010 | Aufnahme einer Quereinsteiger – Klasse 5 |
| 2012 | 21-jähriges Jubiläum der Freien Waldorfschule Oberberg |
| Aufnahme von zwei ersten Klassen | |
| Erweiterung des Essraumes | |
| 2013 | 10-jähriges Bestehen der Offenen Waldorf-Ganztagsschule |
| 2014 | 25-jähriges Bestehen des Fördervereins |
| 2016 | 25-jähriges Bestehen der Schule |
| 2019 | Waldorf 100 |
| 30-jähriges Bestehen des Fördervereins | |
| 2021 | 30-jähriges Bestehen des Trägervereins |